Gränssnittet i Windows 95 ansågs så pass fulländat att Microsoft beslöt att också införa det i företagsversionen Windows NT 4.0 1996. Windows 98 och Windows ME, som släpptes 1998 respektive 2000, blev aldrig några större framgångar, något som gjorde att många användare klamrade sig fast vid Windows 95 under många år. ME var den sista Dos-baserade versionen och hade stora problem med både instabilitet och hårdvarukompatibilitet. År 2000 var det också dags att överge NT-familjen och göra plats för något mer modernt. Namnet på det nya företagssystemet blev naturligt nog Windows 2000.
Målet med Windows XP var att förena konsumentfamiljen med arkitekturen i NT och det lyckades uppenbarligen mycket väl. Versionen släpptes hösten 2001 och slog snabbt igenom med dunder och brak. Trots att den utökade supporten avslutades i april 2014 lever det 14 år gamla operativsystemet fortfarande vidare på ungefär 10 procent av världens internetanslutna datorer. En ny startmeny, vassa multimediafunktioner och stöd för applikationer anpassade för äldre Windowsversioner var några av nycklarna till att Windows XP lyckades så pass väl.
Tre år efter XP:s debut var det återigen dags för en ny serverversion: Windows Server 2003. 2006 presenterades så Windows Vista, en konsumentversion som Microsoft sannolikt vill glömma. Versionen hade problem med både säkerhet och prestanda och floppade rejält. Servermotsvarigheten som lanserades 2008, Windows Server 2008, fick däremot inte lika mycket negativ kritik trots att den var baserad på samma kod som Vista.
Microsoft har mer eller mindre satt i system att varva floppar med succéer, och därför var det inte oväntat att många hade höga förväntningar på 2009 års stora nyhet Windows 7. Den förde med sig en mängd nya funktioner såsom en ny aktivitetslist och stöd för multitouch, och blev snabbt populär bland de stora massorna. Den är fortfarande det största operativsystemet på datormarknaden och finns installerat på cirka 60 procent av världens internetanslutna bärbara och stationära datorer.
